Moléculas BEQ (2021.4) - Quinacridona: uma versátil classe de pigmentos, que vai do dourado ao magenta, do azul violeta ao vermelho amarelado

 Nome: Quinacridona 

Fórmula molecular: C₂₀H₁₂N₂O₂

Densidade: 1.4 ± 0.1 g/cm3
Ponto de fusão: 390 °C

Ponto de ebulição: 569 °C

'Bio': Embora os pigmentos de quinacridona tenham sido preparados pela primeira vez em 1935, o seu valor técnico não foi inicialmente reconhecido. Foi somente quando seu polimorfismo foi detectado que ganharam importância. A síntese sistemática de diferentes modificações cristalinas por pós-tratamento apropriado de quinacridona bruta tornou possível obter uma variedade de pigmentos altamente estáveis que rapidamente ganharam interesse comercial como uma nova classe de pigmentos. Um número considerável de quinacridona mono- a tetra-substituídos foi descrita até hoje. Uma publicação que inclui a literatura até o ano de 1965 já lista mais de 120 compostos, e muitos exibem mais de uma modificação de cristal. No entanto, esta diversidade de compostos não reflete a variedade comercial. Poucas espécies foram comercializadas e menos ainda comandam uma parcela importante do mercado de pigmentos. Fonte

O processo de preparação e de dispersão fina são de grande importância para os pigmentos de quinacridona. Os pigmentos de quinacridona podem ser preparados por duas vias sintéticas preferidas. A preparação à escala industrial ocorre por oxidação de diidroquinacridonas em meio alcalino na presença de solventes, seguida de moagem a seco ou húmida dos pigmentos brutos grosseiramente cristalinos obtidos ou por fechamento do anel de ácido 2,5-dianilinotereftálico em ácido polifosfórico ou polifosfatos, seguido pela mudança de fase e acabamento dos pigmentos brutos finamente divididos usando solventes orgânicos. Dependendo da rota sintética usada, os pigmentos brutos são obtidos tanto na forma finamente dividida quanto na forma cristalina grosseira. Os pigmentos brutos obtidos na forma finamente dividida não precisam ser submetidos à dispersão fina antes do tratamento de acabamento, enquanto os pigmentos brutos obtidos na forma grosseiramente cristalina devem ser submetidos à dispersão fina antes do tratamento de acabamento. Fonte

As diferentes tonalidades derivadas da quinacridona:

• Dourado: quinacridona quinona
• Dourado carregado: quinacridona quinona
• Magenta-amarelo: 2,9-Dimetil quinacridona
• Vermelho-amarelo: monometil quinacridona assimétrica
• Magenta-azul: 2,9-Dicloroquinacridona
• Escarlate: 4,11-Dicloroquinacridona
• Vermelho tom amarelo: 3,10-Dicloroquinacridona
• Azul violeta: beta-quinacridona
• Vermelho-amarelo: gama-quinacridona

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Fonte: A.A. Tracton, Coatings Materials and Surface Coatings, CRC Press, 2006.