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Moléculas BEQ (2021.2) - Lindano: um pesticida organoclorado persistente, hoje proibido, cujo consumo entre 1950 a 2000 ascendeu a 600 mil toneladas

Nome: Lindano
Fórmula molecular: C6H6Cl6

Densidade: 1.6 ± 0.1 g/cm3
Ponto de fusão: 113-115 °C
Ponto de ebulição: 322-324 °C

'Bio':Conhecido por lindano ou hexaclorocicloexano (HCH), o chamado HCH técnico inclui um total de 6 isómeros. Estes diferem apenas pela orientação dos átomos de cloro (posições axial ou equatorial) em torno do anel de ciclohexano. O isómero gama (que ocorre na proporção de 11% –18% no HCH técnico) é o único que apresenta fortes propriedades inseticidas. Fonte

O lindano pertence à família química dos hidrocarbonetos clorados e ao grupo de pesticidas organoclorados, que são dos pesticidas mais antigos. A International HCH & Pesticide Association estimou que o uso global de lindano foi de cerca de 600 mil toneladas durante o período de 1950 a 2000. Fonte

Os ciclohexanos clorados, contendo de 5 a 7 átomos de cloro por molécula e com ponto de fusão abaixo de 30 ° C, podem ser obtidos pela cloração prolongada, a baixas temperaturas, do ciclohexano ou monoclorociclohexano na presença de radiação solar. O produto clorado bruto pode então ser fracionado. A título de exemplo, ciclohexano foi clorado a 0 ° C durante 48 horas à luz do sol, os cristais brancos consistindo em tetraclorociclohexano foram filtrados e o líquido foi aquecido sob vácuo para remover o cloro livre. O produto final era um líquido viscoso claro contendo 71,2 por cento de Cl e consistindo de uma mistura de penta- e hexaclorociclohexanos. A cloração posterior do referido líquido deu, por filtração, cristais brancos de hexaclorociclohexano de ponto de fusão 145 ° C, e um líquido com aspeto de xarope que, sob fracionamento sob pressão reduzida, originou uma mistura líquida de hexa- e heptaclorociclohexano e heptaclorociclohexano. Fonte

Como composição de controle de pragas, o ciclohexano clorado contendo de 5 a 7 átomos de cloro por molécula pode ser usado juntamente com um material transportador ou diluente, tais como: (i) um diluente sólido, como giz, gesso, anidrita, pó de ardósia ou talco; (ii) em solução com um solvente, como acetona; (iii) como pó dispensável com um agente como sabão ou "goulac"; (iv)  como um líquido dispersível em água por solução em solvente, por exemplo, metanol, juntamente com um agente de dispersão adequado, (iv) ou pode ser emulsificado com água, de preferência contendo um agente umectante, após solução em metanol ou tetracloreto de carbono. Fonte