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Moléculas BEQ (2026.1): ácido tereftálico, um pó branco feito de anel aromático essencial para a produção de fibras de poliéster

 Nome: Ácido tereftálico (TA)

Fórmula molecular: C8H6O4

Densidade: 1.51 g/ml Fonte
Ponto de fusão: 300 °C Fonte

'Bio': O ácido tereftálico é um ácido carboxílico aromático essencial para a produção de fibras de poliéster. A maior parte da produção de ácido tereftálico ocorre através da oxidação catalítica aeróbia do p-xileno com ar em meio de ácido acético, catalisada por compostos de cobalto, manganês e brometo, num processo conhecido como processo AMOCO.

(...) A resistência da molécula de p-xileno à conversão em ácido tereftálico constituiu, desde o início, uma barreira intrínseca, em torno da qual se desenvolveram diversas tecnologias para contornar esta dificuldade.

(...) a descoberta da oxidação com ar controlada por brometo [ocorreu] em 1955 pela Mid-Century Corp.4−7 e ICI, com a mesma data de pedido de patente. O processo da Mid-Century foi adquirido e desenvolvido pela Standard Oil de Indiana, mais tarde AMOCO, com algum contributo da ICI. O processo utiliza ácido acético como solvente, oxigénio do ar comprimido como oxidante, uma temperatura de cerca de 200 °C e uma combinação de iões de cobalto, manganês e brometo como catalisador.

Imagem: Indorama Ventures Portugal PTA 

(...) A oxidação dos grupos metilo é aproximadamente consecutiva, com dois intermediários principais: o ácido p-toluico e o ácido 4-formilbenzoico, ou, como é vulgarmente designado, o 4-carboxibenzaldeído (4-CBA). O ácido 4-CBA é problemático devido à sua semelhança estrutural com o ácido tereftálico. Cocristaliza com o ácido tereftálico e fica retido, inacessível para a conclusão da oxidação. A suspensão é transferida do reactor para um ou mais vasos de compensação, onde a pressão é reduzida. O ácido tereftálico sólido é então recuperado por centrifugação ou filtração, sendo o resíduo seco e armazenado antes da purificação. Este é tipicamente designado por ácido tereftálico bruto (CTA), mas apresenta uma pureza superior a 99%.

(...) O processo de purificação da AMOCO remove o 4-CBA para menos de 25 ppm e também produz um pó branco a partir da alimentação de CTA amarelo claro, vulgarmente designado por ácido tereftálico purificado (PTA).

Fonte: R.A.F. Tomás, J.C.M. Bordado, J.F.P. Gomes, p-Xylene Oxidation to Terephthalic Acid: A Literature Review Oriented toward Process Optimization and Development, Chemical Reviews 2013 113 (10), 7421-7469